Postoje razmimoilaženja oko stradanja episkopa Valentina, čiji spomen se po kalendaru Rimokatoličke crkve redovno vršio sve do 1969. godine, od kada se ovaj dan obeležava kao neobavezan spomendan.
Prema predanju, rimski car Klaudije Drugi je smatrao da su oženjeni muškarci loši vojnici i zbog toga je zabranio venčanja u čitavom carstvu.
Uprkos naredbi, Valentin je venčao jedan zaljubljeni par zbog čega mu je 269. godine odrubljena glava.
Legenda kaže da je Valentin pre smrti poslao oproštajno pismo slepoj tamničarevoj kćerki u kojem je bio žuti šafran u znak zahvalnosti za pažnju koju mu je ukazala.
U Ohridskom prologu nailazimo na drugačije tumačenje postradanja Svetog Valentina:
„Kad se razboli sin poznatog filosofa Kratona, Herimon, to po savetovanju Frontonovom pozva Kraton episkopa Valentina u Rim. Herimon beše sav zgrčen, tako da mu glava beše savijena među kolena. Valentin se zatvori u sobu sa bolesnikom, i svu noć provede u molitvi. Sutradan izvede Herimona potpuno zdrava i predade ocu. Tada se krsti Kraton sa celim domom svojim i sa tri učenika svoja. Herimon ostavi dom očev i ode sa Valentinom. U tom se krsti i sin eparha rimskog, Avundije. Razjaren zbog ovoga eparh uhvati Valentina, i posle mučenja poseče mačem. Posečeni behu tada i ona tri učenika Kratonova: Prokul, Eviv i Apolonije. Njihova tela uze Avundije i česno sahrani. Svi postradaše 273. godine i postaše građani carstva nebeskog.“
Car Julije I u IV veku nad njegovim grobom je podigao baziliku, i od se tada ovaj svetac počeo slaviti među hrišćanima.
Sveti Valentin je postao pokrovitelj zaljubljenih u 14. veku i to prvo u Engleskoj i Francuskoj, a kasnije i širom sveta.
Postoje mišljenja da je Sveti Valentin zamenio kult boginje Junone, koja je slavljena istog dana i bila u starom Rimu zaštitnica porodice i braka, zbog čega se tog dana ženama poklanjalo cveće.
